Dickhaeuser startete seine Karriere 1989 als Direktionsbeauftragter beim AWD. 1994 wechselte er als Filialdirektor zur Hamburg-Mannheimer. 14 Jahre später stieg Dickhaeuser bei der Generali ein – zunächst als Vertriebsdirektor für die Zielgruppe 50plus, ab 2010 war er Leiter der Landesdirektion Hamburg.
2012 verließ der 51-Jährige das Unternehmen und arbeitete bis jetzt als Vertriebscoach.